меркаптан запах на что похож
Чем на самом деле пахнет бытовой газ
Газовую утечку чаще всего обнаруживают по запаху, но ведь везде написано, что газ не пахнет. Противоречие кажущееся. В местах добычи и переработки газа для своевременного выявления утечек чаще всего используют специальные приборы – газоанализаторы. Некоторые из них весьма дороги, требуют специального обслуживания и т. п. Можно было бы создать аналогичные изделия и для населения, но к счастью для нас, нашли другой выход.
Оригинальное решение
В качестве газоанализатора стали использовать наши носы. В газовое топливо добавляют одоранты, особые примеси, которые придают запах газу. Если дезодоранты используют для устранения различных запахов, то одоранты, наоборот, служат для создания таковых. Причём стараются делать их как можно более противнее и неприятнее.
Магистральный газ в домах уже не один десяток лет обычное явление не только в городах, но и во многих деревнях нашей страны. Там, где его по трубам провести невозможно либо нецелесообразно с экономической точки зрения, пользуются сжиженным природным газом. Для этого устанавливают газгольдеры.
Самые распространённые одоранты
По сути, при утечке газа мы чувствуем утечку именно этих веществ, а не метана, пропана или бутана. Газ пропан с доставкой при утечке воняет очень сильно. Можно утешить себя лишь тем, что это необходимая мера безопасности.
Этилмеркаптан
Бесцветная, малорастворимая в воде жидкость с запахом, схожим с таковым у тухлых яиц. Химическая формула – C2H5SH. Человеком запах этилмеркаптана ощущается даже при одной на 50 млн. частей воздуха. Это сверхмалые концентрации.
В значительных дозировках вещество является токсичным, относится к 3-му классу опасности. ПДК – 0.8 мг\см3. По превышении указанного предела может вызвать головную боль, нарушение координации движений, потерю сознания.
В природе содержится в железах скунса, правда в больших количествах его получают, естественно, из другого сырья. Этилмеркаптан является компонентом нефти. Основными недостатками вещества считаются лёгкая окисляемость и нестабильность. Оно может вступать в реакцию с оксидами железа, поэтому в протяжённых газопроводах в качестве одоранта стали пользоваться другими химическими соединениями того же класса.
Наша компания предлагает заправку газом газгольдера по весьма умеренным ценам. Об условиях оплаты можно узнать на соответствующих страницах сайта. Стоимость доставки газа Московской области лучше уточнить при обращении.
Метилмеркаптан
Его запах напоминает запах гнилой капусты. Химическая формула – CH4S. Человеком чувствуется одна часть на миллион. 2-ой класс опасности. ПДК— 0,006 мг/м3. Отравление метилмеркаптаном может вызвать головную боль, рвоту, раздражение глаз, стеснение в груди, головокружение.
В природе метилмеркаптан выделяется при гниении различных органических соединений, содержится также в продуктах жизнедеятельности животных и человека. В промышленности вещество получают из метанола и сероводорода.
Пропилмеркаптан
Имеет крайне неприятный запах, ассоциирующийся с тухлятиной и разложением. Химическая формула – C3H7SH. ПДК – 1 мг/м3. При отравлении наблюдаются рвота и понос.
Интересный факт
В некоторых странах Третьего мира пытались добавлять в магистральный газ одорант с резким запахом тухлого мяса. По поведению стервятников удавалось очень точно обнаруживать места даже малейших утечек, однако потребители, мягко выражаясь, всё равно в восторге небыли. Властям пришлось пойти тем же путём, что и другие страны.
Роспотребнадзор назвал меркаптан причиной вони в Москве
Роспотребнадзор назвал меркаптаны источником неприятного запаха в Москве в течение нескольких дней, сообщает ведомство.
«По результатам исследований установлено, что причиной появления неприятных запахов могли явиться меркаптаны и их производные. Основными источниками меркаптанов могут быть объекты нефтеперерабатывающей и газовой промышленности, использующие (хранящие) меркаптан в качестве одорантов, объекты энергетики и других отраслей промышленности», — говорится в сообщении.
В пробах воздуха обнаружен метилмеркаптан в количестве 0,3 ПДК (предельно допустимой концентрации), сообщили РБК в «Мосэкомониторинге». Вещество вызывает запах даже при такой концентрации. Источник устанавливается, добавили в «Мосэкомониторинге».
Меркаптан — сернистое соединение, которое добавляют к газу, используемому в домах и в котельных, для обнаружения утечки по запаху. «Меркаптаны — вещества опасные, это второй класс опасности. Они с запахом сильно неприятным, вдыхание в большом количестве сказывается на печени, а в очень большом количестве может закончиться смертельным исходом. В малых количествах их добавляют в бытовой газ, чтобы запах сразу был и можно было почувствовать утечку газа», — сказал РБК академик РАН, директор Института проблем химической физики Сергей Алдошин. Он уточнил, что второй класс опасности применяется к веществам, которые ядовиты при высокой концентрации, и что в малых концентрациях меркаптаны есть даже в тухлых яйцах.
В свою очередь, на Московском НПЗ заявили, что завод «работает в штатном режиме». «На заводе продолжаются открытые визиты для жителей близлежащих районов Москвы и Подмосковья для ознакомления с результатами экологической модернизации МНПЗ. 7 декабря на предприятии побывали жители Капотни, 8 декабря прошел визит жителей города Котельники. Обе делегации отметили, что на территории МНПЗ неприятные запахи отсутствуют», — говорится в сообщении предприятия, поступившем в РБК.
Роспотребнадзор отмечает, что первые жалобы от жителей Москвы стали поступать 8 декабря. Отбор проб воздуха проводился 8–10 декабря по 37 адресам в девяти административных округах столицы. Проведено около 2500 исследований. «Превышений предельно допустимых концентраций как типичных загрязнителей, характерных для мегаполиса, так и меркаптанов в атмосферном воздухе не зафиксировано», — сообщает Роспотребнадзор.
Ведомство совместно с рабочей группой правительства Москвы пытается установить источник загрязнения.
Ранее экологи назвали возможными причинами неприятного запаха в столице рекультивационные работы на полигоне «Печатники» или выброс большого количества теплой воды в канализационные сети «Мосводоканала».
Также выдвигалась версия, что запах могло принести в столицу с полигона «Кучино», который был закрыт летом 2017 года. Такое предположение в разговоре с РБК выдвинул начальник ситуационного центра Росгидромета Юрий Варакин. Он также опроверг версию неприятного запаха, связанную с работами по рекультивации на полигоне в Некрасовке. Однако глава Балашихи Сергей Юров назвал эту версию «странной». Я специально зашел на сайт Росгидромета, там можно посмотреть, когда какой ветер шел. В пятницу южный ветер. Источником запаха должно быть что-то южнее, но никак не городской округ Балашиха, который расположен на востоке», — заявлял он РБК.
Жители Москвы начали жаловаться на неприятный запах в столице в минувшую пятницу, 8 декабря. Проблема была замечена в Центральном, Северо-Восточном, Северном и Восточном округах столицы. Для мониторинга ситуации с неприятным запахом в Москве была создана оперативная группа, в которую вошли представители столичного и областного правительств, МЧС, Роспотребнадзора и Росприроднадзора.
Меркаптан
Тиолы или меркаптаны — органические вещества, сернистые аналоги спиртов, имеющие общую формулу RSH, где R — углеводородный радикал, например, метантиол (метилмеркаптан) (CH3SH), этантиол (этилмеркаптан) (C2H5SH) и т. д.
Меркаптаны получили своё название за способность связывать ионы ртути (по англ. mercury capture)
Содержание
Физические свойства
Тиолы являются жидкостями с отвратительным запахом. Их температура кипения ниже, чем у соответствующих спиртов из-за значительно более слабой водородной связи между молекулами тиола.
Тиол | Температура кипения R-SH, o C | Спирт | Температура кипения R-OH, o C |
H2S | — 61 | H2O | 100 |
CH3SH | 6 | CH3OH | 65 |
C2H5SH | 37 | C2H5OH | 78 |
C6H5SH | 168 | C6H5OH | 181 |
Тиолы малорастворимы в воде, но хорошо растворяются в этаноле, эфире и других органических растворителях.
Получение
Тиолы можно получить действием гидросульфидов металлов на галоидные алкилы.
Химические свойства
Тиолы обладают слабыми кислотными свойствами, с металлами образуют тиоляты (меркаптиды). Являются значительно более сильными кислотами, чем соответствующие спирты.
Тиолы вступают в реакции присоединения к ацетиленовым, этиленовым и алленовым углеводородам. Реакция может протекать по нуклеофильному, электрофильному либо радикальному механизму.
Тиолы окисляются самым широким спектром окислителей (кислород, пероксиды, оксиды азота, галогены и др.). Мягкие окислители реагируют с тиолами с образованием дисульфидов:
При действии более жестких окислителей сначала образуются сульфиновые кислоты и далее — сульфокислоты.
Биологическая роль
Смесь тиолов содержится в веществе, выделяемом скунсами, а также в продуктах гниения белков.
Применение
За счёт сильного неприятного запаха тиолы, в частности, этантиол, используются для добавления во вредные газы, не имеющие запаха, для обнаружения утечки. Согласно правилам Ростехнадзора, запах этантиола в одорированном природном газе появляется при концентрации последнего не более 20 % (об.) от нижнего предела взрываемости.
Литература
См. также
Органические вещества
Полезное
Смотреть что такое «Меркаптан» в других словарях:
МЕРКАПТАН — (от лат. mercurium captans поглощающий ртуть). Органическое сернистое соединение, в котором кислород заменен серой. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. МЕРКАПТАН от лат. mercurium captans, поглощающий… … Словарь иностранных слов русского языка
меркаптан — а, м. mercaptan m. <лат. mercurium captans захватывающий ртуть. мн. Спирты, в которых кислород замещен серою; имеют отвратительный запах; в отличие от настоящих спиртов обладают кислыми свойствами. СИС 1954. Девять часов в сутки в сидячем… … Исторический словарь галлицизмов русского языка
МЕРКАПТАН — МЕРКАПТАН, см. ТИОЛ … Научно-технический энциклопедический словарь
меркаптан — сущ., кол во синонимов: 4 • спирт (101) • тиол (3) • тиоспирт (3) • … Словарь синонимов
меркаптан — Соединения, содержащие химическую группу SH, которая присутствует в большинстве сортов сырой нефти и компонентах первичной перегонки. Примечания 1. Легкие меркаптаны летучи, имеют резкий неприятный запах и часто используются по этой причине для… … Справочник технического переводчика
меркаптан — tiolis statusas T sritis chemija formulė RSH atitikmenys: angl. mercaptan; thioalcohol; thiol rus. меркаптан; тиол; тиоспирт ryšiai: sinonimas – tioalkoholis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
меркаптан — меркаптан, меркаптаны, меркаптана, меркаптанов, меркаптану, меркаптанам, меркаптан, меркаптаны, меркаптаном, меркаптанами, меркаптане, меркаптанах (Источник: «Полная акцентуированная парадигма по А. А. Зализняку») … Формы слов
меркаптан — іменник чоловічого роду … Орфографічний словник української мови
меркаптан — тиоспирт … Cловарь химических синонимов I
Газ меркаптан — Меркаптаны (от позднелат. mercurium captans связывающий ртуть; син. тиоспирты) жидкости, производные углеводородов, имеющие неприятный специфический запах, ощутимым при ничтожно малых концентрациях в воздухе. В природе находятся главным образом в … Энциклопедия ньюсмейкеров
Одорант.
Ну и чтобы два раза не вставать.
Многие, особенно новички и неспециалисты, считают, что химия – это когда «гремит, блестит и сверкает». Так написал в своей книжке «Опыты без взрывов» Ольгерт Ольгин. «А также, когда воняет», – добавляют авторы книги «Мировые рекорды в химии». Действительно, нос химика-синтетика, работающего в большой лаборатории, ежедневно подвергается серьезным испытаниям. Ведь некоторые вещества уже в ничтожно малых количествах способны выгнать человека из комнаты. Какие же вещества имеют самый неприятный запах и к каким человеческий нос наиболее чувствителен?
Одним из самых неприятных запахов обладают тиолы, или меркаптаны R-SН (второе название отражает способность этих соединений связывать ртуть, по-английски mercury capture). К природному газу, который горит в плите на кухне (в основном это метан), добавляют ничтожные количества очень сильно пахнущего вещества, например изоамил меркаптана (СН3)2СН – СН2-СН2– SН, чтобы можно было по запаху обнаружить утечку газа в жилых помещениях: человек способен почувствовать запах этого соединения в количестве двух триллионных долей грамма! Однако изредка встречаются люди (примерно 1 человек из 1000), которые не чувствуют запаха меркаптана. Может быть, этим частично объясняются случаи взрывов при утечке газа. «Запаховый дальтонизм», по-научному аносмия (от греч. osme – запах), изредка распространяется на все запахи, чаще – на некоторые определенные (специфическая аносмия). Так, 2% населения не ощущают сладковатого запаха изовалериановой кислоты, 10% не чувствуют запаха ядовитой синильной кислоты, 12% не ощущают запаха мускуса, 36% – солода, 47% – гормона андростерона.
Но бывают запахи и охуже. В наменитой Книге рекордов Гиннеса к самым зловонным химическим соединениям отнесены этилмеркаптан С2Н5SН и бутил селеномеркаптан С4Н9SН – их запах напоминает комбинацию запахов гниющей капусты, чеснока, лука и нечистот одновременно. А в учебнике А.Е.Чичибабина «Основные начала органической химии» сказано: «Запах меркаптанов – один из самых отвратительных и сильных запахов, какие встречаются у органических веществ. Метилмеркаптан СН3SН образуется при гидролизе кератина шерсти и гниении белковых веществ, содержащих серу. Он находится также в человеческих испражнениях, являясь вместе со скатолом (бета-метилиндол) причиной их неприятного запаха».
От противных запахов обычно избавляются, забивая их более сильным запахом какого-либо дезодоранта, который при частом употреблении сам может стать причиной неприятных ассоциаций. А вот американец К.Дж.Виснер в 1989 году взял патент на «шампунь от скунса», в состав которого входит 2%-ный раствор иодата калия КIO3. Это соединение легко окисляет меркаптаны и дисульфиды до сульфоксидов, сульфатов или сульфонов, которые запахом не обладают.
Как обычно, есть здесь и своя ложка дегтя. Так, 2,4,6-трихлоранизол (структура 2) придает винам (естественно, не самым качественным) «корковый» запах. Опытные дегустаторы способны обнаружить присутствие этого соединения при содержании 10 нг (на нограмм) в 1 л. К счастью, это на 6 порядков больше, чем у винного лактона. Предполагают, что трихлоранизол действительно образуется в корковой пробке бутылки под действием микроорганизмов. Не исключено, что первоисточником этого вещества являются хлорсодержащие инсектициды, которыми уничтожают насекомых в винных подвалах.
Другие знакомые всем пахучие вещества далеко отстают от рекордсменов, но некоторые из них имеют поразительную стойкость. В городе Марракеше (Марокко) находится минарет – башня высотой около 70 м, построенная по приказу султана в знак победы над испанцами. Минарет знаменит тем, что его стены пахнут мускусом. Натуральный мускус – ценное благовоние, которое вырабатывают железы самца кабарги – животного семейства оленей. Запах мускусу придает 3-метилциклопентадеканон-1 (мускон, структура 3). Оказывается, при строительстве минарета в 1195 году в цемент, скрепляющий камни, подмешали около тысячи мешков мускуса. И запах не исчез даже спустя 800 лет.
Если бы для определения рекордсменов по части запаха использовали не только человеческий нос, результаты изменились бы очень сильно. Известно, например, насколько нюх собаки тоньше нашего. Не сравнимо более чувствительны органы обоняния насекомых. Сигналами для них служат особые вещества – феромоны. Чувствительность к ним удивительна. Например, муравьи вида Atta texana используют метиловый эфир 4-метилпиррол-2-карбоновой кислоты (структура 4), чтобы метить свои тропы. Всего одного миллиграмма этого соединения достаточно, чтобы пометить тропинку втрое длиннее земного экватора! Муравью надо синтезировать за всю жизнь всего 3 нг этого соединения. Еще более чувствительны к феромонам бабочки – их самцы чувствуют присутствие самок на расстоянии нескольких километров. Некоторые бабочки обнаруживают феромоны, если в 1 см3 воздуха содержится одна-единственная молекула! Для сравнения: винный лактон мы чувствуем при концентрации 10-17 г/см3, что при молекулярной массе 134 соответствует 45 000 молекул/см’.
Феромоны обычно имеют молекулярную массу от 100 до 300. Самый же простой по строению «сигнальный агент» – диоксид углерода (углекислый газ). Он служит феромоном для некоторых видов муравьев. Оказавшись далеко от муравейника, рабочие муравьи находят дорогу домой, двигаясь в сторону увеличения концентрации СО2, которая максимальна около скопления муравьев. Привлекает этот газ и личинок некоторых червей, питающихся корнями кукурузы. Вылупившись, крошечные личинки способны в поисках пищи пройти путь в земле до 1 метра, руководствуясь «запахом» СО2, который выделяют корни растений.
Очень интересны взаимоотношения между смоковницами, их плодами и живущими в них фиговыми осами. Когда инжир созревает, концентрация СО2, в ягодах повышается на 10%. Этого достаточно, чтобы усыпить осиных самок. Самцы же остаются активными, оплодотворяют самок и вылетают наружу, проделав в ягодах ход. Через эти дырочки избыток СО2, улетучивается, самки просыпаются и тоже покидают ягоды, заодно унося на своих щетинках пыльцу растения.
Источник.
Тиолы
Самое заметное органолептическое свойство тиолов — это отвратительный запах. Человеческий нос способен распознавать его в очень низких концентрациях — 10 –7 –10 –8 моль/л, недоступных для многих спектральных и хроматографических методов. Этантиол, изображенный на рисунке вверху, даже внесен в Книгу рекордов Гиннесса как самое зловонное химическое вещество; недаром его добавляют в бытовой природный газ в качестве одоранта для быстрого обнаружения утечки.
Метантиол (CH3SH) является одной из причин неприятного запаха в туалете, он образуется в результате гниения белков (так как в них присутствуют серосодержащие аминокислоты) и входит в состав экскрементов и кишечных газов.
Тиолы входят также в секрет анальных желез скунса. Мускулы, окружающие устья желез, позволяют прицельно выстреливать секрет на расстояние 2–3 метра. При попадании этого секрета на одежду или на предметы он не растворяется ни водой, ни мыльным раствором.
Скунсы — уникальные звери не только благодаря выделению особо зловонной и очень стойкой жидкости (испорченную одежду, например, остается только сжечь), но, главное, благодаря содержанию в ней тиолов. Секрет скунса был подробно проанализирован в 1975 году американскими учеными К. К. Андерсеном и Д. Т. Бернстейном: в нем содержится 3–метилбутантиол (СН3)2СН–СН2–СН2–SН), транс–2–бутен–1–тиол (СН3–СН=СН–СН2–SН) и транс–2–бутенил-этилдисульфид (СН3 СН=СН–СН2–S–S–СН3). Американец Чарльз Виснер в 1989 году взял патент на «шампунь от скунса», в состав которого входит 2% раствор иодата калия (КIO3). Это соединение легко окисляет меркаптаны и дисульфиды до сульфоксидов, сульфатов или сульфонов, которые запахом не обладают. Такой шампунь можно заказать или сделать самому. На фото — полосатый скунс (слева) Mephitis mephitis в позе угрозы. Фото с сайта animal-photos.ru
Как ни странно, существуют также тиолы, в низких концентрациях обладающие приятным запахом. Например, жареный кофе обязан своим удивительным ароматом фуран–2–илметантиолу (см. Furan-2-ylmethanethiol), а грейпфрут — так называемому «грейпфрутовому меркаптану» (см. Grapefruit mercaptan) — 1–п–ментен–8–тиолу.